STRUKTUR ANHIDRIDA ASAM
Asam karboksilat
seperti asam etanoat memiliki struktur sebagai berikut:
Jika
dua molekul asam etanoat dan menghilangkan sebuah molekul air diantara kedua
molekul tersebut (lihat gambar berikut) maka akan diperoleh anhidrida asam yang
simetris, yakni anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat). Tetapi jika
dua molekul asam karboksilat yang
berbeda akan menghasilkan anhidrida campuran.
PENAMAAN ANHIDRIDA ASAM
Pemberian
nama untuk anhidrida asam cukup mengambil nama asam induk, dan mengganti kata
"asam" dengan "anhidrida". "Anhidrida" berarti
"tanpa air". Dengan demikian, asam etanoat akan menjadi anhidrida
etanoat; asam propanoat menjadi anhidrida propanoat, dan seterusnya. Untuk
anhidrida asam yang tidak simetri penamaanya dilakukan secara alfabetik.
SIFAT-SIFAT FISIK ANHIDRIDA ASAM
Untuk
menjelaskan sifat-sifat anhidrida asam, dapat diambil contoh anhidrida etanoat
sebagai anhidrida asam sederhana.
a. Kelarutan dalam air
Anhidrida
etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air
menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang
terbentuk.
b. Titik Didih
Anhidrida
etanoat mendidih pada suhu 140°C. Titik didih cukup tinggi karena memiliki
molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals
sekaligus gaya tarik dipol-dipol. Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak
membentuk ikatan hidrogen. Ini berarti bahwa titik didihnya tidak sama
tingginya dengan titik didih asam karboksilat yang berukuran sama. Sebagai
contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan anhidrida
etanoat) mendidih pada suhu 186°C.
c. Kenampakan
Anhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak
berwarna dengan bau yang sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat). Bau ini
timbul karena anhidrida etanoat bereaksi dengan uap air di udara (dan
kelembaban dalam hidung) menghasilkan asam etanoat kembali.
REAKSI ANHIDRIDA ASAM
Anhidrida dibuat lewat dehidrasi asam. Asam dikarboksilat dengan dua gugus karboksil yang jaraknya memadai, melepaskan air jika dipanaskan, membentuk anhidrida siklik dengan cincin beranggota lima dan enam.
Anhidrida
asam tidak bereaksi dengan natrium klorida atau natrium bromida hal ini karena
ion halida merupakan basa yang lebih lemah dari pada ion karboksilat.
Karena dengan adanya
ion halida sebagai basa yang lebih lemah, akan mengusir substituen dari
intermediate tetrahedral.
Anhidrida
asam bereaksi dengan alkohol membentuk ester dan suatu asam karboksilat, dengan
air membentuk dua karboksilat yang sama dan dengan amina membentuk suatu amida
dan ion karboksiat. Dalam setiap reaksi, adanya nukleofil akan dilepaskan
proton karena merupkan basa yang lebih kuat dari pada ion karboksilat. Pada
reaksi antara amina dengan anhidrida, dua senyawa ekuivalen dari amina atau
satu amina ditambah dengan amina tersier seperti piridin harus digunakan untuk
bereaksi dengan proton yang dihasilkan dari reaksi.
DISKUSI
Pada artikel diatas dikatakan bahwa "Anhidrida
dibuat lewat dehidrasi asam. Asam dikarboksilat dengan dua gugus
karboksil yang jaraknya memadai, melepaskan air jika dipanaskan,
akan membentuk anhidrida siklik dengan cincin beranggota lima dan enam".
Pertanyaan yang saya ajukan adalah :
Asam fumarat berisomer geometri dengan asam maleat. Struktur asam fumarat dinamakan asam trans-2-butenadioat sedangkan untuk asam maleat dinamakan asam cis-2-butenadioat. Kedua senyawa ini sama-sama memiliki dua gugus karboksil namun letaknya berbeda, yaitu cis dan trans. Berdasarkan hal tersebut, apabila masing-masing asam fumarat dan asam maleat ini dipanaskan, apakah dapat membentuk anhidrida siklik, apa produk yang dihasilkan dan jelaskan mekanisme reaksinya !
menurut artikel yang pernah saya baca yang bersumber dari : http://www.scribd.com/doc/100126132/Peng-Antar
BalasHapusmengatakan bahwa Ketika dipanaskan jauh diatas 130 C, asam maleat akan berubah menjadi anhidra maleat, begitu pula dengan asam fumarat yang dipanaskan jauh diatas 287 C akan membentuk anhidra maleat pula.
kalo siklik menurut sayaa tidak karena kedua senyawa tersebut jika di panaskan hanya akan menghasilkan produk 1 sama lain
kalo mekanisme nya dapat anda lihat sendiri apada link tsb
smg bermanfaat tq
saya akan mencoba menjawab pertanyaan defi , jika asam fumarat di panaskan pada suhu 287 c dan asam maleat di panaskan pada suhu (130-139 c) , keduanya akan sama-sama menghasilkan anhidrida siklik berupa anhidrida maleat .namun untuk mekanisme reaksi perubahan asam fumarat menjadi anhidrida maleat belum bisa saya jelaskan. untuk perubahan asam maleat menjadi anhidrida maleat dapat terjadi sebab menurut literatur yang saya baca "isomer yang mudah melepaskan air menjadi anhidrida maleat adalah isomer cis sebab dalam isomer cis kedua gugus karboksi dekat satu sama lain sehingga memudahkannya untuk membentuk anhidrida siklik.untuk mekanismenya dapat lihat pada http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia_dasar/bentuk_molekul1/struktur-senyawa-karbon/
BalasHapusmenurut sumber yang saya baca asam maleat dapat di buat dengan menggunakan anhidrida maleat sebagai bahan utama. Anhidrida maleat ditambahkan pada aquadest yang telah dididihkan. Dalam hal ini aquadest berfungsi sebagai pelarut sehingga mempermudah terjadinya pembukaan ikatan pada senyawa siklik dari anhidrida maleat dan terbentuknya karbokation.berdasrkan mekanisme reaksinya dapat terjadi reaksi bolak-balik,maka jika asam maleat di panaskan akan menghasilkan anhidrida maleat yang berbentuk siklik.
BalasHapus